Tradycje i zwyczaje walentynkowe sięgają średniowiecza, a część z nich przetrwało do naszych współczesnych czasów. Najprawdopodobniej tradycja tego święta wywodzi się z wysp brytyjskich, gdzie obchodzono po raz pierwszy dzień św. Walentego. W swej początkowej formie święto to zaczerpnęło kilka zwyczajów z ceremoniałów dworskich czy rycerskich. Niegdyś właśnie 14 lutego nadworni rycerze w tym dniu odnawiali swe śluby wierności wobec swych wybranek serca. Była to niezwykle piękna uroczystość w trakcie, której radowano się i świętowano przy suto zastawionych stołach. Najczęściej serwowano potrawy w kształcie serca, które były również afrodyzjakami. Towarzyszyły im przepiękne dekoracje w postaci kwiatów i miłosnych zdobień.
W kwestii prezentów walentynkowych tradycja została zapoczątkowana w momencie kiedy to mężczyźni obdarowywali swe kobiety małymi symbolicznymi podarkami, np. drobnymi klejnotami. Kobiety zaś odwdzięczały się po przez własnoręcznie wykonany upominek. Poza tym należy dodać, iż bardzo częstym prezentem było lukrowane jabłko - symbol owocu z rajskiego ogrodu. Odnośnie tradycji ofiarowania ukochanej kwiatów, zwyczaj ten zapoczątkowano już w XVI wieku, kiedy to jeden z królów francuskich wręczył w tym dniu wszystkim nadwornym kobietom bukiet kwiatów.
Natomiast za pierwszą Walentynkę formalnie uważa się wysłany w 1415 roku wiersz miłosny. Autorem był sam Książę Orleański - Karol, zaś odbiorcą jego żona. Z czasem liściki i wierszyki miłosne stawały się coraz bardziej popularne i ulepszane po przez różnego rodzaju zdobienia i kształty. Niektóre wręcz można uznać za dzieła sztuki, gdyż ich autorzy ozdabiali je drogocennymi klejnotami i złoceniami. Z czasem zwyczaj wręczania, a następnie wysyłania kartek walentynkowych coraz bardziej rozpowszechniał się. Lecz dopiero w XIX wieku stały się ogólnie dostępne oraz niedrogie. Obecnie wprowadzono nowy rodzaj kartek walentynkowych, mianowicie wirtualne. Po przez Internet bliskie sobie osoby przesyłają wirtualne kartki.
Samo święto zakochanych rozpowszechniało się w wielu krajach świata oraz w wielu kulturach. W każdej z nich funkcjonuje wiele symboli, do których należą: serca, gołąbki, kwiaty, amorki itp. Oczywiście wiele tradycji z tamtych czasów przetrwało po dziś dzień, np. słodki kupidynek, który niegdyś był symbolem miłości i tę funkcję spełnia obecnie. Tak samo czerwień to kolor ponadczasowy, który w okresie walentynkowym króluje niemal wszędzie. No i oczywiście przetrwała tradycja wysyłania kartek i obdarowywania się prezentami kultywowana przez szereg wieków. Współcześnie staje się ona coraz bardziej komercjalizowana, co nie zawsze spotyka się z entuzjazmem społeczeństwa.